Montopoli sorge sul dorso di un poggio di tufo compreso tra diversi corsi d'acqua minori e non lontano dal corso dell'Arno, che gli scorre a settentrione. Facente parte, nel Medioevo della Diocesi di Lucca, ma a confine con quelle di Pisa, Firenze e Volterra, ebbe senza dubbio un notevole ruolo strategico per il controllo e la difesa del territorio del Valdarno inferiore.

Sebbene sia menzionato nei documenti medioevali già a partire dall'VIII secolo come semplice borgo dipendente dalla pievania di San Pietro a Mosciano, della sua storia cominciamo ad avere notizie più dettagliate e precise solo ad iniziare dal Mille.

Sappiamo infatti che divenne centro incastellato tra il 1019 e il 1089 e che in questo periodo fu proprietà prima del Vescovo di Lucca, che probabilmente promosse il processo di incastellamento per meglio difendere il confine della sua giurisdizione; passò quindi in mano ai signori laici per ritornare, nel 1089, pertinenza della diocesi lucchese.

Ma già dalla prima metà del XII secolo si fecero sentire le pressioni del Comune di Pisa che se ne vide riconosciuto il possesso nel 1162 dall'imperatore germanico Federico I. Montopoli, che nel frattempo si era dato la struttura di Comune autonomo, si trovò pertanto al centro di aspre contese da parte di pisani e lucchesi: questi ultimi non esitarono a chiamare in aiuto l'esercito fiorentino che nel frattempo aveva allargato le sue mire espansionistiche nel territorio del Valdarno Pisano.

I continui attacchi e i devastanti assedi pisani della prima metà del Trecento indussero gli abitanti di Montopoli a sottomettersi volontariamente, nel 1349, al governo di Firenze che istituì nel borgo un vicariato e vi stabilì un esercito permanente.

Una ventina di anni dopo, però, il vicariato venne trasferito a San Miniato e Montopoli rimase sede di podesteria, mantenendo comunque la sua fedeltà a Firenze che utilizzò l'importante castello come postazione militare strategica nel suo processo di conquista di Pisa.

Assediato e saccheggiato dalle truppe di Carlo V nel 1529, ritornò ad essere possedimento fiorentino in epoca Granducale quando conobbe un nuovo, pur se breve, periodo di utilizzo militare, durante la guerra contro Siena.

I secoli successivi, caratterizzati dalla pacificazione del territorio sotto l'egemonia fiorentina, videro un notevole sviluppo delle attività agricole e artigianali e una fioritura economica interrotta solo dalla devastante epidemia di peste della prima metà del Seicento, che decimò la popolazione montopolese.

Nel 1775,per decisione di Leopoldo I, la sede della podesteria, in Montopoli fin dal Medioevo, venne trasferita a Castelfranco di Sotto: il paese perse così definitivamente ogni ruolo politico all'interno del Granducato di Toscana.


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